O ponto de partida é o art. 143 da CLT: converter 1/3 das férias em abono pecuniário é faculdade do empregado, e o § 1º diz que o abono deverá ser requerido até 15 dias antes do término do período aquisitivo.
O que o prazo faz, na prática, é definir de quem é a decisão. Dentro dos 15 dias, o empregado pede e o empregador cumpre, porque a lei põe a escolha na mão dele. Passado o prazo, o empregado perde o direito de exigir, e a concessão deixa de ser obrigação.
Sobre o risco, sendo honesto com você: a lei para por aí. O texto trata do requerimento do empregado e não proíbe expressamente que o empregador conceda depois. Como não existe regra escrita para essa situação, eu não afirmaria nem que há nem que não há risco de autuação, porque isso não está na lei.
O que dá para fazer é reduzir a exposição: registrar o acordo por escrito, com data e assinatura dos dois, deixando claro que a iniciativa partiu do empregado, e conferir se a convenção coletiva da categoria trata de abono, porque aí a norma coletiva manda.
E um detalhe que costuma passar batido quando se resolve conceder fora do prazo: o pagamento do abono continua preso ao art. 145, ou seja, junto com a remuneração das férias e até 2 dias antes do início do período. Não adianta acertar o acordo e atrasar o pagamento.